Почему читая щедринские сказки хочется смеяться и одновременно грустить?

Потому, что сказки написаны большим мастером эзопова языка. Основной смыс их скрыт между строк. Если читать поверхностно, то будешь смеятся, а если вдумчиво, то — грустить. Срытые острая сатира и ирония помогают Салтыкову-Щедрину донести основной смысл своих сказок не вызывая подозрения у цензуры.