В рассказе идет речь об истории несостоявшейся любви Павла Константиновича Алехина и Анны Алексеевны Луганович, о чем повествует главный герой. Далее дана портретная характеристика Алехина: «Мужчина лет сорока, высокий, полный с длинными волосами, похожий больше на профессора или художника, чем на помещика». А. П. Чехов приводит описание бытового антуража героя: «Дом был большой, двухэтажный, тут была обстановка простая, и пахло ржаным хлебом, и дешевой водкой и сбруей». Алехин представляет своим слушателем некоторую общую идею, обнимающую далеко не один только тот случай, который он собирается рассказать: «Мы, русские порядочные люди когда любим, то не перестаем задавать себе вопросы: честно это или нечестно, умно или глупо, к чему поведет эта любовь, я не знаю, но что это мешает, не удовлетворяет, раздражает — это я знаю». Алехинский «футляр» раскрылся, когда он встретился с Анной Алексеевной Луганович: «Я видел женщину молодую, прекрасную, добрую, интеллигентную, обаятельную, женщину, какой я раньше никогда не встречал; и сразу я почувствовал в ней существо близкое, уже знакомое, точно это лицо, эти глаза приветливые и умные я видел уже когда — то в детстве» , — вспоминает он. В их встречи нет ни нравственности, ни логики, а только одна случайность. Алехин и Анна Алексеевна молча любили друг друга, от самих себя пряча свою тайну. Вновь А. П. Чехов проводит аналогию с рассказом «Человек в футляре», говоря о влюбленности главного героя. Но если Беликов под влиянием любовного чувства еще больше ушел в свой «чехол», то Алехин, наоборот, стремится расколоть свой «футляр». Красной нитью через весь рассказ проходит портретное описание Анны Алексеевны Луганович, которое постоянно меняется. «Ее взгляд, изящная, благородная рука, ее домашнее платье, прическа, голос, шаги всякий раз производили на меня впечатление чего-то нового». С течением времени Алехин пытался понять «тайну молодой женщины, красивой, умной, которая выходит замуж за неинтересного человека, за старика, имеет от него детей». Главный герой в своих рассуждениях уходит еще глубже, коря судьбу за то, что «она (Анна Алексеевна) встретилась именно ему, а не мне, и для чего нужно было, чтобы в нашей жизни произошла такая ужасная ошибка». Чехов подвергает своего героя сомнениям и колебаниям, терзающих его душу, герой задается вопросами: как правильно поступить, что сделать, а может быть, лучше ничего не делать? И в тоже время Алехин боится всего: «что могло бы открыть его тайну им же самим. Он нежно, глубоко и тихо и грустно любит». И вот когда наступает время расстаться «взгляды наши встретились, я обнял ее, она прижалась к моей груди, и слезы потекли из глаз, я признался ей в своей любви, и со жгучей болью в сердце я понял, как нежно, мягко и обманчиво было все то, что нам мешало любить» , — вспоминает Алехин. В конце рассказа Алехин понимает, что все его колебания, сомнения и терзания напрасны: «ведь когда любишь, то в своих рассуждениях о своей любви нужно исходить с высшего и более важного, чем счастье и несчастье, грех или добродетель в их ходячем смысле, или не нужно рассуждать вообще» .
