Почему рассказ о Хлестакове Гоголь доверяет Осипу?

Потому, что Хлестаков не является никаким ревизором. Поэтому Гоголь даект понять читателю о том, что Хлестаков не ревизор через Осипа. Осип всячески высмеивает Хлестакова, критически рассуждает о нем. Выставляет Осип Хлестакова очень жалким, но и смешным