С какой целью Гоголь избирает такую последовательность посещения…

Как я думаю в поэме это мера избалованности, испорченности помещиков от самого плохого к еще худшему и чем дальше Чичиков заходил, тем было ясно какие помещики на самом то деле… пословица: "Чем дальше в лес, тем больше дров"