Гетман прославился морскими походами на Крым и Турцию. В 1607 г. Войско Сагайдачного овладело мусульманскими крепостями Очаков и Перекоп, в 1608-1609 гг. Совершено нападение на побережье турецкой провинции Анатолия. В 1613 г. Казаки Сагайдачного дважды выходили в Черное море, опустошив несколько крымских городов. К Очаковскому порту, куда казаки возвращались из походов, султан Ахмед I направил большую эскадру, однако сечевики ночью напали на турецкий гарнизон и разгромили его, захватив немало галер. В том же году Сагайдачный разбил татар на Самаре — притоке Днепра. В 1614 г. Запорожцы захватили турецкий портовый город Синоп, где разрушили крепость, уничтожили гарнизон, захватили арсенал и освободили невольников-христиан. В следующем году Сагайдачный с казаками на 80 кораблях-чайках достиг Константинополя, поджог его гавань и опустошил пригороды. В 1616 г. Запорожцы овладели турецкой крепостью Каффа, расположенной на месте современной Феодосии. Захватив город, казаки сожгли военные корабли в гавани и освободили немало пленников. От Каффы они двинулись к Синопу и Трапезунду и захватили их штурмом. Ни до, ни после Сагайдачного (за исключением, возможно, кошевого атамана И. Сирко) казаки не достигали подобных военных успехов. Под давлением турок Польша потребовала от Сагайдачного прекратить нападения на Османскую империю и ограничить количество реестровых казаков.
