95

Помогите с заданием, напишите реакции пропена-1 с: а) перманганатом калия в 10%-ой…

23 марта 2022

Помогите с заданием, напишите реакции пропена-1 с: а) перманганатом калия в 10%-ой серной кислотеб) бромом при 250 градусахв) хлористым йодидом (ICl) г) синильной кислотой (HCN) Объясните, почему именно указанные вами продукты являются основными!

категория: химия

55

A) Ch2=ch-ch3+KMnO4+H2SO4 => ch3cooh+hcooh+MnSO4+K2SO4+H2OОкисление перманганатом в кислой среде ведет к получению карбоновых кислот, углероды двойной связ становятся углеродами карбоксильной группы B) Ch2=ch-ch3+Br2=(250) => ch2=ch-ch2-Br+HBrАллильное галогенирование, образуется именно этот продукт так как реакция носит характер свободно-радикального замещения, а аллильный радикал наиболее устойчивый, что объясняется его делокализацией (ch2=ch-ch2 (*) <-> ch2 (*) -ch=ch2) C) Ch2=ch-ch3+ICL => I (+) => I-ch2-chCl-ch3 Ch2/-\ch-ch3Итак, йод менее электроотрицательный, чем хлор, значит атака двойной связи по ICl вызовет гетероразрыв связи I-Cl => I (+)+Cl (-) После образования йодониевого иона, Нуклеофил Cl (-) атакует на вторичный углерод, так как вторичный карбкатион более устойчивый, чем первичный (напоминаю, что во образовавшемся трехчленном цикле (йодониевом ионе) положительный заряд распределен по всему циклу, во время атаки нуклеофила положительный заряд в большей степени локализуется на углероде, подвергающемся атаке, поэтому мы должны учитывать вклад стабильности карбкатиона) поэтому мы получаем именно этот продукт D) Ch2=ch-ch3+HCN => ch3-ch (+) -ch3 => ch3-chCN-ch3Здесь уже образование карбкатиона в чистом виде, двойная связь атакует протон, (синильная кислота способна к диссоциации, хотя и имеет довольно низкую константу, HCN < => H (+)+CN (-), как видим образуются протончики) Может получиться как первичный, так и вторичный карбкатион, но устойчивость второго во много превышает таковую для первичного, значит продукт атаки нуклеофила по вторичному атому углерода будет основнымCN (-) — Нуклеофил, атакует по карбкатиону ch3-ch (+) -ch3, так и получается наш продукт.

Знаете ответ?

Есть интересный вопрос? Задайте его нашему сообществу, у нас наверняка найдется ответ!
Делитесь опытом и знаниями, зарабатывайте награды и репутацию, заводите новых интересных друзей!
Задавайте интересные вопросы, давайте качественные ответы и зарабатывайте деньги. Подробнее...