39

Сравните основные свойства следующих веществ а) аммиак, метиламин, анилин; б)…

05 мая 2022

Сравните основные свойства следующих веществ а) аммиак, метиламин, анилин; б) аммиак, фениламин, дифениламин; в) аммиак, метилбутиламин, метилтретбутиламин; Ответ мотивируйте.

категория: химия

49

А) Самым слабым основанием является анилин (аминобензол, C6H5NH2), самым сильным — метиламин (CH3NH2). Промежуточным по основности является аммиак. Это связано с тем, что в метиламине метильная группа (-СH3) обладает положительным (донорным) индуктивным эффектом (+I), т.е. происходит подача электронной плотности на аминогруппу, поэтому в меньшей степени происходит смещение электронов от водорода к азоту в аминогруппе, водород становится менее подвижным (слабо выражены кислотные свойства), в большей степени происходит акцептирование (присоединение) протона. В случае анилина аминогруппа обладает положительным мезомерным эффектом (+ М), так что неподеленная пара электронов вовлекается в сопряженную «пи-систему» бензольного кольца, в результате азот в аминогруппе дополнительно оттягивает электронную плотность от водорода, кислотные свойства усиливаются. В аммиаке же смещение электронных плотностей происходит лишь на основе разности электроотрицательностей азота и водорода. Б) Аммиак самое сильное основание здесь, фениламин — он же аналин — это более слабое основание (см. Выше). Понятно, что в дифениламине два бензольных кольца, т.е. происходит большое смещение электронной плотности, это слабая кислота. В) В метилбутиламине сказывается суммарный индуктивный эффект двух радикалов — метила и бутила, так что это сильное основание. Метилтретбутиламин более слабое основание, т.к. его молекула более разветвлена, происходит частичное экранирование неподеленной пары электронов. Аммиак является самым слабым основанием.

Знаете ответ?

Есть интересный вопрос? Задайте его нашему сообществу, у нас наверняка найдется ответ!
Делитесь опытом и знаниями, зарабатывайте награды и репутацию, заводите новых интересных друзей!
Задавайте интересные вопросы, давайте качественные ответы и зарабатывайте деньги. Подробнее...